有机合成中采用保护基策略是促进化学反应完成的重要工具，尤其是在多官能团化合物中，保护试剂几乎是必备的有机试剂。保护基团可以使活性官能团暂时失活，以避免副反应的发生，待达到合成目的后再进行脱保护。保护基团的引入不仅仅是为了满足合成的区域选择性，还有利于化合物的分离纯化，如液态化合物引入Fmoc基团后，物理性质大都会发生比较大的变化，由液态变为固态，更有助于分离纯化。

在实际应用中，保护基的选择需要考虑到经济成本，引入后对后续反应、操作的耐受性，能否高效地脱除和分离等问题。其中保护基的性质通常是有机合成中的关键所在，特别是合成中有多个保护基需要选择性脱除时，了解保护基的稳定性就成了一个不可或缺的手段。

本文主要分享了常用羟基保护基的稳定性，希望在实际操作中，对大家有所帮助。

绿：在此条件下保护基是稳定的（Protecting group is stable under these conditions）

黄：在此条件下较稳定或可能发生反应（Protecting group is moderately stable / might react）

红：在此条件下保护基是不稳定的（Protecting group is labile）

一、醚类保护基

二、酯类保护基

三、二醇保护基