1二溴三苯基膦的应用

二溴三苯基膦在有机合成中常作为溴化剂使用，其结构式如下图：

二溴三苯基膦第一次用于合成反应是在1959年，由醇和羧酸制备溴代物和酰溴，也用于酰胺和肟向腈转化的脱水反应中。现在它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。

应用一：醇合成溴代物

二溴三苯基膦与醇反应首先生成烷氧三苯基膦溴代物中间体，该步骤反应很快，然后中间体缓慢分解为三苯氧膦和相应的溴代物。副产物三苯氧膦可通过蒸馏或打浆去除，收率相对较高。

反应实例如下图所示：

应用二：溴代反应

二溴三苯基膦也是比较好的溴代试剂，在很多反应中可以替代溴素，增强反应可操作性。 

反应实例如下图所示：

应用三：芳基溴的合成

二溴三苯基膦与苯酚反应可以制备溴代芳香烃化合物，但该反应收率偏低。

反应实例如下图所示：

应用四：环氧化物开环生成邻二溴代物的反应

环氧化物和二溴三苯基膦在甲苯中发生开环反应生成邻二溴代物。

反应实例如下图所示：

应用五：与酮反应制备溴代烯烃

二溴三苯基膦与酮类化合物反应制备溴代不饱和化合物，有较高的产率。

反应实例如下图所示：

该反应两步总收率可以达到54%。

应用六：与羧酸、酸酐反应生成酰溴

二溴三苯基膦与羧酸或酸酐反应，可以制得酰溴，此类反应收率较高。

反应实例如下图所示：

该反应收率可达89%。

应用七：酰胺和肟向腈转化的脱水反应

二溴三苯基膦也可用作脱水剂，使酰胺和肟脱水生成腈，反应效果很好。

反应实例如下图所示：

除以上应用，二溴三苯基膦还可参与以下反应：

参考文献：

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10.《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著